ツイステットワンダーランドで、各キャラクターと監督生の初絡みシーン(出会いシーン)をまとめました。
グリムと監督生の出会い
グリムは、メインストーリー・プロローグ1『覚醒ストレンジャー！』で初登場し、主人公（プレイヤー）とも絡んでいる。
グリムが、新入生の制服を奪うためユウの扉（棺）を、青い炎の魔法で開けたときが初見。その後「オレ様にその服をよこすんだゾ！さもなくば……丸焼きだ！」と言われ、校内を逃げ回る（この時監督生はまだ夢の中にいると思っている）
クロウリーと監督生の出会い
メインストーリー・プロローグ1『覚醒ストレンジャー！』で初登場し、主人公（プレイヤー）とも絡んでいる。
上記グリムとの出会いの後、グリムにおいかけられて図書室まで逃げてきたところ、クロウリーが〝愛の鞭〟でグリムを止め、逃げ出した新入生（主人公）を入学式に参加させるため連れ戻しにきた。
「勝手に扉から出てくる新入生なんて前代未聞」
「手懐けられていない使い魔の同伴は校則違反」など…
グリムと主人公のことを勘違いしているようだ。
入学式会場である『鏡の間』に向かいながら、自分が校長であることや、ナイトレイブンカレッジについて説明をしてくれる。
リドルと監督生の出会い
リドルの初登場シーン
リドルの初登場シーンは、メインストーリー・プロローグ2『厳粛ブレイク！』でハーツラビュル寮長として入学式に参加しているシーン。この時の表示名は『赤毛の男』。
『闇の鏡』による寮分けで、主人公が「魔力が一切感じられない」と告げられると「だったらその席、オレ様に譲るんだゾ！」と、火の魔法を放ったグリム。学園長・クロウリーからグリム捕獲の指示が出ると、立候補したアズールに「リドルさんお願いできますか」とさそわれ「違反者は見逃せないからね。さっさと済ませるとしよう」と、アズールと2人でグリムを捕獲する。
リドルのユニーク魔法初披露
ユニーク魔法「首をはねろ（オフ・ウィズ・ユアヘッド）」は、メインストーリー・プロローグ3『冷酷アンサー！』でグリムに対して行ったのが初披露。
リドルとの初交流シーン
coming soon…
レオナと監督生の出会い
レオナの初登場シーン
レオナの初登場シーンは、メインストーリー・プロローグ2『厳粛ブレイク！』でサバナクロー寮長として入学式に参加しているシーン。この時の表示名は『獅子の耳を持つ男』。
レオナとの初交流シーン
coming soon…
アズールと監督生の出会い
アズールの初登場シーン
アズールの初登場シーンは、メインストーリー・プロローグ2『厳粛ブレイク！』でオクタヴィネル寮長として入学式に参加しているシーン。この時の表示名は『眼鏡の男』。
『闇の鏡』による寮分けで、主人公が「魔力が一切感じられない」と告げられると「だったらその席、オレ様に譲るんだゾ！」と、火の魔法を放ったグリム。そのグリムを捕まえるために「クロウリー先生、おまかせください。みなさんが嫌がる役目、この僕が請け負います」とグリム捕獲に立候補する。（イデアは「内申の点数稼ぎキマシタワー」と反応）その後「リドルさんお願いできますか」とリドルを誘い、2人でグリムを捕獲する。
アズールとの初交流シーン
coming soon…
ヴィルと監督生の出会い
ヴィルの初登場シーン
ヴィルの初登場シーンは、メインストーリー・プロローグ2『厳粛ブレイク！』でポムフィオーレ寮長として入学式に参加しているシーン。この時の表示名は『美しいの男』。
ヴィルとの初交流シーン
coming soon…
イデアと監督生の出会い
イデアの初登場シーン
イデアの初登場シーンは、メインストーリー・プロローグ2『厳粛ブレイク！』でイグニハイド寮長として入学式にタブレットごしに参加しているシーン。この時の表示名は『タブレットの声』。
イデアとの初交流シーン
coming soon…
カリムと監督生の出会い
カリムの初登場シーン
『闇の鏡』による寮分けで主人公が「魔力が一切感じられない」と告げられると、「だったらその席、オレ様に譲るんだゾ！」と火の魔法を使ったグリム。この火がカリムのお尻についてしまい「なあ、誰かオレのケツの火ぃ消してくれてもよくねえ！？」とうろたえていた。
カリムとの初交流シーン
coming soon…
リリアと監督生の出会い
リリアの初登場シーン
リリアの初登場シーンは、メインストーリー・プロローグ3『冷酷アンサー！』で入学式に参加しているシーン。この時の表示名は『老人口調の男』。
リリアとの初交流シーン
coming soon…
エースと監督生の出会い
メインストーリー・プロローグ9『遭遇パーソン！』で初登場し、主人公（プレイヤー）とも絡んでいる。
グリムとの2人1組で『雑用係』としてオンボロ寮での生活ができることになった主人公。初日に任されたのは、メインストリートに掃除だった。
グリムと共に、メインストリートにならぶ石像を見ながら「誰だ？」と思案しているところに、エースが登場。「ハートの女王を知らねーの？」とお互いの自己紹介をした後、グレートセブン1人、1人について教えてもらった。
続く、プロローグ10『生意気メイツ！』で、エースは「もう堪えるの無理だ！あはははは！」と笑いだし「入学式で暴れていた、闇の鏡に呼ばれたのに魔法が使えない奴と、お呼びじゃないのに乱入してきたモンスター。結局入学できずに2人して雑用係になったわけ？だっせー」さらには、グレートセブンを知らないことについて「NRCに来る前に幼稚園からやり直すのをすすめる」とからかわれ、怒ったグリムが火の魔法で、エースは風の魔法でやり合いはじめた2人。グレートセブン像が丸焦げになってしまったところに学園長・クロウリーが現れる。
デュースと監督生の出会い
メインストーリー・プロローグ12『罰則エスケイプ！』で初登場し、主人公（プレイヤー）とも絡んでいる。
グレートセブン像を丸焦げにしてしまった罰で、食堂の窓拭き100枚を言い渡された、グリム・エース・主人公。しかしエースはサボり、それに気づいたグリムと主人公はエースを探す。
寮へと続く『鏡舎』でエースを見つけた2人。逃げるエースの先に居た生徒（デュース）にエースを捕まえるよう頼む主人公。慌てたデュースは焦りながらも「いでよ！重たいもの！」と言ってエースの上に大釜を落とした。
「罰で窓拭き100枚」と聞き「何をしたんだ？」と疑問に思うデュースに事情を説明するエース。その内に今度はグリムが逃げ出し、おいかけることに。主人公は魔法が使えないので、代わりにエースはデュースを道連れに…